Улица Почтовая до революции называлась Казанской, одна из самых коротких улиц, но вместе с тем и самая оживленная. Свое официальное носила не случайно, она вела к Старому Казанскому собору. После революции название улицы переименовали (Почтовая), по всей видимости потому, что в здании №1 по улице Советской находилась бывшая Земская почта Лебедяни. Почтальон в те времена был узнаваемой фигурой, носил форменную одежду (если это был государственный служащий), а в своей огромной сумке он разносил корреспонденцию. Как правило почтальоны хорошо знали центральную часть города, хозяев домов, их квартирантов, а также владельцев лавок в торговых рядах города. До революции существовала традиция широко обмениваться поздравительными открытками к Рождеству, Пасхе, поздравлять с днем ангела. Но, а кроме того часто использовали открытки с видами Лебедяни, которые можно было купить в книжном магазине Чурилина. Поэтому у почтальона всегда было много работы особенно ближе к праздникам, сумка была тяжелая и он, закончив свою работу мог отдохнуть на скамеечке.